Смотря с кем сравнивать. Если со среднестатистическим "не положительным" Довакином, который ничтоже сумняшеся, закусывает кровь трупами, за возможность получить крутую шмотку, приносит в жертву даэдра спутников, не говоря уже об убийстве незнакомых людей и развлекается прочими забавными вещами, то Ульфрик, можно сказать ангел...
Хотя, лично мне он не симпатичен, из-за излишне радикальных взглядов относительно "чужих". Но он не производит впечатление негодяя, поэтому сомневаюсь, что всю эту кутерьму он затеял из жажды власти, скорее все же по убеждениям.
Не вижу в его действиях предательства Скайрима. Империи - может быть. Но, возможно, он просто разочаровался в Империи - принятие Конкордата, практически повторяющего условия ранее предлагаемого Доминионом ультиматума, не пришедшая со стороны Легиона поддержка, во время восстания Маданаха - было в чем разочароваться.