Я разрешил эту дилемму так. В Стоунфолзе дали квест, который нужно было выполнить в Вайресте. Путь туда, как оказалось, лежит через относительно нейтральный Краглорн и враждебный бретонско-редгардский Бангкорай. Поэтому я скинул в банк все, что могло свидетельствовать о моей принадлежности к Пакту - броню Ординатора, побрякушки Моранг Тонг, аргонианские одежки и тд. Оставил только подчеркнуто нейтральное: сталь, двемерское, айлейдское, орочье.
Поставил правилом не брать квесты, связанные с войной альянсов. Да и вообще решил не показываться на газа большим шишкам,которые могли меня, героя Пакта, опознать. Конечно, львиная доля квестов так потеряется, но ИМХО, лучше уж потом создать нового персонажа и пройти игру за другой альянс.
В Бангкорае встретил подозрительного типа, который меня подбивал стырить документы у имперцев, и упорно не хотел отвечать на вопрос, зачем ему это надо. Поэтому был оставлен решать свои проблемы в одиночестве. А дальше пошли уже нейтральные квесты - спасти жителей фермы, распутать клубок интриг Мефалы, помочь ведьмам гленморийского ковена, едва не поплатившись за это жизнью, и тд. Одна из ведьм пожаловалась на ричменов, которые вроде как бы собираются атаковать Эвермор, в котором живет, как она выразилась, "твой народ". Мой норд этой фразе слегка удивился, поскольку родственников-бретонцев у него отродясь не было, но все же про себя решил разобраться с этим делом, благо эти грязные варвары досаждают и благородным нордам Скайрима.
Точно также я потом собираюсь отправиться в Ротгар, оставив в банке броньку некоего орка по имени Грузнак, пришитого мной во время пребывания в Дешаане. Орки конечно пофигисты, но мало ли, вдруг у того Грузнака найдется куча зеленых родственников с большими топорами...
В общем, вывод - погулять на землях других альянсов, отыгрывая Штирлица в тылу врага, вполне реально. И для этого даже не нужно пользоваться читерским одолжением Меридии.